教学大纲

 

    一、本课程的性质、特点及基本要求

    有机化学是研究有机化合物的组成、结构、合成、物理性质、化学性质及其相互转化规律的学科,是化工类专业的重要基础课,是一门理论性和实践性并重的课程。

    本课程学习前先修课程:无机化学;相关课程:高等数学、普通物理

    学生学完本课程后,应达到如下要求: 1、掌握有机化合物的命名和分类。 2、掌握主要类型有机化合物的结构、物理性质和主要的化学反应及其应用。 3、初步掌握有机化合物的结构及分子中原子间的相互影响。 要求学生达到:对常见的有机化合物可以写出正确的名称和结构式;能分析主要有机化合物的分子结构与反应性能之间的关系,了解典型的有机反应历程以及反应环境条件的影响作用;能够选择简单有机化合物的合成路线和方法;可以运用官能团的性质提出简单有机化合物的鉴别方法;能够根据实验事实,运用所学知识,推导简单有机化合物的结构;能够具备扩大和深化有机化学知识的自学能力。

    二、本课程的教学目的和任务 有机化学是化学学科的重要分支,是《应用化学》专业的重要基础课程之一,其主要目的是掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本技能,在分析问题和解决问题的能力上有所提高。它的任务是使学生具备丰富的有机化学知识,为进一步学习有关专业课,以及今后从事科研、教学、生产和开发工作建立比较牢固的有机化学基础。 在教学过程中,注意培养学生正确的学习和研究方法,逐步培养学生的自学能力、思维能力和创新意识。树立辨证唯物主义的科学世界观,结合科研和生产实际使学生具有初步的分析问题和解决问题的能力。

    三、课程的主要内容及说明

    (一)有机化合物的结构和性质 3学时 教学内容: 有机化合物的含义和有机化学研究的对象; 有机化合物的特点; 有机化合物中的化学键,共价键的性质:键长、键角、键能及其键的极性; 共价键的断裂方式:均裂、异裂; 自由基反应和离子型反应的特点; 有机化合物的酸碱概念; 有机化合物的分类; 有机化学的现状和发展; 学习有机化学的方法。 本章重点:介绍一些基本概念, 有机化学的进展、现状和作用。 本章难点:有机化合物中共价键的形成和有机物结构表示。有机反应的类型和酸碱概念。 教学要求:结合简单的有机化合物分子结构,阐明原子轨道和杂化轨道。通过分子模型演示,使学生初步建立起有机分子的立体概念。价键法和分子轨道法可以在《无机化学》所学知识的基础上定性介绍,要明确原子轨道组成分子轨道,建立成键和反键概念。强调按官能团不同对有机化合物进行分类的意义。

    (二)烷烃 5学时

    教学内容:

    烷烃的同系列和同分异构,伯、仲、叔、季碳原子和烷基的概念。 烷烃的命名:系统命名法和习惯命名法。 烷烃的结构:碳的sp3杂化;σ键及其特点;烷烃分子的构象:Newmann投影式,重叠式与交叉构象及能垒。 烷烃的物理性质。 烷烃的化学性质:取代反应,游离基取代反应的历程(化学反应中共价键断裂方式和反应历程类型、游离基、链锁反应、反应中能量的变化、反应热、活化能);氧化反应;裂化反应。 烷烃的天然来源。 本章重点:烷烃的系统命名法及各种结构式,并结合介绍有机化合物的常用习惯命名。烷烃的卤代反应及其历程。 本章难点:构象的概念。结合卤代反应的历程,讲解烷烃的卤代反应。 教学要求:详细介绍烷烃的构象,进一步建立有机化合物的立体概念。了解σ键的形成及其特点,要使学生了解原子或基团之间沿σ键旋转,以及这种转动受到限制的可能和条件,并从热力学的观点出发分析各种构象的不同稳定性。使学生了解烷烃的取代反应及游离基反应历程,明确了解反应历程的概念。

    (三)烯烃 6学时

    教学内容: 烯烃的结构:碳的sp2杂化,π键的形成及其特点,烯烃的异构现象(构造异构、顺反异构)。 烯烃的命名:系统命名法,顺反异构体的命名(Z/E标记法、顺/反标记法)、次序规则。 烯烃的来源和制法。 烯烃的化学性质:加成反应(加H2、X2、HX、H2SO4、H2O、HOX、BH3)、自由基加成(过氧化物效应),氧化反应,氧化反应,聚合反应、α-氢原子的卤代和氧化。亲电加成反应历程(含顺式、反式加成)。马尔可夫尼可夫规则。 诱导效应,马氏规则的解释,正碳离子的稳定性。 重要的烯烃--乙烯、丙烯、丁烯。 本章重点:π键上的加成反应和氧化反应。烯烃亲电加成反应历程。 本章难点:烯烃亲电加成反应历程。烯烃的制法。 教学要求:详细讲解反应历程和取向,更应介绍各种加成反应和氧化反应的实际意义。结合对加成反应取向的解释,使学生了解电子效应的作用,进一步理解什么是诱导效应。从碳正离子的结构来阐明离子型反应的中间体-碳正离子的稳定性。更可从碳正离子的稳定性来说明亲电加成反应的取向问题。

    (四)炔烃和二烯烃、红外光谱 8学时

    教学内容: 炔烃:炔烃的结构(碳原子的sp杂化)及命名。 炔烃的制法 炔烃的物理性质。 炔烃的化学性质:加成反应(加H2、加X2、加HX、加H2O、加HCN),亲电加成和亲核加成;氧化反应;金属炔化物的生成。 二烯烃:二烯烃的分类和命名。 1.3-丁二烯的结构,共轭π键和共轭结构。 共轭效应:π-π共轭效应,p-π共轭效应,超共轭效应。 二烯烃的制法。 共轭二烯烃的化学性质:1.2-加成和1.4-加成;Diels-Alder反应。聚合反应*。 重要的炔烃和二烯烃:乙炔、1.3-丁二烯、异戊二烯。 红外光谱的一般原理及一般特性(特征吸收峰、指纹区)*。红外光谱和有机化合物分子结构的关系。* 本章重点:共轭二烯烃的共轭结构和共轭效应,并用价键理论及分子轨道理论的基本观点解释共轭π键的概念。 本章难点:共轭二烯烃的共轭结构和共轭效应,并用价键理论及分子轨道理论的基本观点解释共轭π键的概念。红外光谱。 教学要求:讲解炔烃的结构,异构,结构和性质关系,炔烃的亲电加成,亲核加成,加氢(包括催化加氢和化学还原),炔氢性质,炔烃的制法;共轭二烯烃结构,化学性质、制法。 简介共振论。详细讲解红外光谱基本知识。

    (五)脂环烃 3学时

    教学内容: 脂环烃的分类和命名:环烷烃、桥环、螺环。 环烷烃的物理性质。 环烷烃的化学性质:开环反应(加氢、加溴、加卤化氢);取代反应;燃烧和燃烧热。环烷烃的分子结构:张力学说,无张力环,环已烷的构象(椅式和船式构象、平伏键和直立键);一元及二元取代环已烷的构象。取代环烷烃的异构,构型。 十氢萘的结构。 萜类和甾体化合物*: 萜类化合物。 萜类化合物的概念,异戊二烯规律。 开链萜烯与环萜烯衍生物的代表化合物。 天然橡胶和合成橡胶。 甾体化合物。 甾体化合物的基本结构。 胆固醇、麦角固醇、维生素D、甾体激素、昆虫蜕皮激素。 本章重点:环烷烃的结构和性质。环的张力,无张力环的结构,并分析环已烷的一元和二元取代物的优势构象。 本章难点:桥环和螺环化合物的命名以及环己烷衍生物的构象。 教学要求:主要是单环和二环、螺环的命名,三元和四元环五元环脂环烃的化学性质,小环脂环烃的结构,结构和性质关系。环己烷及其衍生物的构象和制法。

    (六)芳香烃 6学时

    教学内容: 芳香烃的分类和命名。 单环芳烃,苯的结构,闭合共轭体系。价键理论和分子轨道理论的解释。共振论简介和共振论对苯环结构的解释。 单环芳烃的来源和制法。 单环芳烃的物理性质。 单环芳烃的化学性质:苯环上的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化及傅氏烃基化和傅氏酰基化反应);氧化反应,加成反应(加氢、加卤)。芳烃侧链的反应(氧化和α-氢的卤代)。 亲电取代反应历程。 苯环上取代反应的定位规律及其解释。 本章重点:苯分子的结构。苯环上的亲电取代反应及其反应历程。亲电取代反应的定位规律及其应用。 本章难点:分子重排(付氏烷基化反应)和有关涉及分子重排的化学反应;共振论以及苯分子结构的共振论解释。 教学要求:苯的分子结构可着重于分子轨道法的处理结果。 用电子效应或电子效应结合共振论解释苯环上亲电取代反应的定位规律。讲清芳香结构和芳香性的概念。

    (七)多环芳烃和非苯芳烃 3学时

    教学内容: 联苯及其衍生物。 稠环芳烃。 萘及其衍生物 。 蒽及其衍生物 。 菲 。 其它稠环芳烃*。 非苯芳烃 。 休克尔规则。 非苯芳烃化合物。 本章重点:萘的结构,萘的衍生物的命名、化学性质。休克尔规则。 本章难点:休克尔规则和非苯芳烃 教学要求:详细讲解萘的结构,萘的衍生物的命名、化学性质。讲清楚休克尔规则。

    (八)立体化学

    教学内容: 旋光异构的基本概念:偏振光、旋光度、比旋光度、手性分子、对称因素,手性碳原子。 有机物的旋光性和旋光异构现象。对映异构体、外消旋体。内消旋体。 不含手性碳原子化合物的旋光性异构体σ键旋转受阻的情况。 旋光异构体构型的表示法:Fischer投影式和透视式;相对构型和D、L表示法;绝对构型和R、S表示法。 外消旋体的拆分。 手性合成。 本章重点:旋光异构的基本概念,对映异构及非对映异构及其构型表示法和标记法。 本章难点:手性合成。环状化合物的立体异构。 教学要求:讲解旋光异构现象。详细讲解对映异构体及非对映异构体的构型及其表示方法。应该指出分子构型在生化反应及生理功能方面的重要意义。 对手性分子,主要讲解含手性碳原子的化合物,可提及不含手性碳原子的手性分子。

    (九)卤代烃 6学时

    教学内容: 卤代烃的分类和命名。 卤代烃的制法。 卤代烃的物理性质。 卤代烃的化学性质:卤代烃的亲核取代反应(被羟基、烷氧基、氨基、氰基的取代)。与硝酸银的反应。消除(脱HX、脱X2)反应;与金属作用(与钠作用、格氏试剂的生成和金属锂化物的生成)。 饱和碳原子上的亲核取代反应历程(SN1和SN2),影响亲核取代反应历程的因素(烃基结构、离去基团、亲核试剂、溶剂的极性)。 消除反应历程(E1和E2)及查依采夫规律,反式消除,影响消除反应历程的因素。 消除反应与取代反应的相互竞争。 卤代烯烃: 双键位置对卤素活泼性的影响(乙烯基型及烯丙基型卤代烃的结构和性质,不同卤代烃化学活性的比较)。 氯乙烯的制法; 氯乙烯的性质,P-π共轭; 3-氯丙烯的制法;3-氯丙烯的性质:超共轭效应,烯丙基重排; 卤代芳烃: 氯化苄,氯苯制法和性质,苯炔反应历程; 多卤代烃: 氟里昂,四氟乙烯,聚四氟乙烯; 本章重点:卤代烃的亲核取代反应、消除反应以及亲核取代反应历程和消除反应历程。 本章难点:亲核取代反应历程和消除反应历程。亲核取代反应、消除反应的相互竞争。苯炔反应历程。 教学要求:从碳正离子的稳定性来说明SN1和E1反应历程中的分子重排。从P-π共轭和中间体的稳定性来说明不同卤代烃的化学活性。通过讲解取代反应和消除反应的竞争说明化学反应所处的客观环境(溶剂、温度、压力及催化剂)对反应影响,并理解有机化学反应常伴随着发生副反应的原因。

    (十)醇和醚 6学时

    教学内容: 醇 醇的分类和命名。 醇的制法 醇的物理性质:氢键对醇的物理性质的影响。 醇的化学性质:醇与金属反应。与HX反应(LUCAS试剂);醇的脱水反应(分子内,分子间脱水);醇的酯化反应(有机酸酯与无机酸酯);醇的氧化和脱氢。 重要化合物:乙醇、乙二醇、丙三醇、苯甲醇。 硫醇及其主要性质*。 醚 醚的分类和命名。 醚的制法。 醚的物理性质。 醚的化学性质:过氧化物的生成,盐的生成、醚键的断裂及其反应历程。 重要的醚:乙醚 环醚:环氧乙烷的制法、用途; 环氧乙烷、环氧丙烷的性质:与水、醇、氨和格氏试剂作用(含酸性、碱性开环的规律)。 冠醚*。 硫醚*。 本章重点:醇的化学性质。包括醇似水性,酯化反应,亲核取代、消除及氧化反应。醚重点讲授分子结构与性质的关系。 本章难点:醇和醚的制备方法。环氧乙烷的亲核取代反应历程。 教学要求:运用前面讲过的消除反应的历程和反应规律(查依采夫规律)分析醇的消除反应进行的情况。个别化合物可以通过分类和物理性质的讲解结合进行。

    (十一)酚和醌 4学时

    教学内容: 酚 酚的分类和命名。 酚的制法。 酚的分子结构。 酚的物理性质。 酚的化学性质:酚羟基的反应:酸性、成酯、成醚。酚芳环上的反应:卤化、硝化、磺化、与羟基缩合、烷基化、与FeCl3水溶液显色反应。 酚醛树脂、环氧树脂和离子交换树脂*(简单介绍)。 重要的酚:苯酚、甲苯酚、苯二酚、苯三酚。 醌 苯醌 来源与结构 * 性质 萘醌 蒽醌 本章重点:酚的制法,酚的化学性质,包括酸性,特性反应、亲电取代,氧化和加氢。醌的制法,性质。 本章难点:酚和醌的制法。酚与羰基化合物的缩合反应及其历程。 教学要求:利用前面学到的定位规律讲解酚的亲电取代,根据诱导效应和定位规律理解取代的酚的酸性规律。

    (十二)醛、酮与核磁共振谱 8学时

    教学内容: 醛和酮 羰基的结构:碳氧双键的结构特点,碳氧双键的极性。 醛酮的分类和命名。 醛酮的物理性质。 醛酮的化学性质:羰基的亲核加成反应(加氢氰酸、亚硫酸氢钠、水及与醇生成半缩醛和缩醛的反应、与格氏试剂加成);与氨的衍生物的加成消除反应;α-氢的反应(卤代、卤仿反应、羟醛缩合反应);氧化反应(强氧化剂,弱氧化剂-Fehling试剂、Tollen试剂、Benedict试剂);还原反应(还原为醇或烃的反应:催化加氢、金属氢化物、Clennensen还原、Wolff-Kishner-黄鸣龙还原反应);(Cannizzaro)反应。 亲核加成反应历程。 个别化合物:甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、三氯乙醛。 核磁共振* 核磁共振的基本原理,核磁共振中讯号的数目和位置。化学位移,讯号的强度及裂分的意义,自旋偶合。 本章重点:羰基的结构和化学性质,亲核加成反应历程。 本章难点:醛酮的制法,醛酮的化学反应的应用。核磁共振谱及其应用。 教学要求:讲解羰基的结构和亲核加成及其历程,并结合各个反应的实际意义,说明在分析、鉴定、合成及生物化学反应中的应用。 α-碳上的取代涉及在酸碱催化下,碳负离子及烯醇中间体的形成.应该讲解通过共轭酸或共轭碱中间体的酮式--烯醇式互变平衡。可重点加以说明。 通过分类和命名,适当地介绍一些常见、常用的具体化合物。 详细讲解核磁共振谱。

    (十三)羧酸和羧酸衍生物 7学时

    教学内容: 羧酸 羧酸的结构、分类和命名(命名和俗名)。 羧酸的制法 羧酸的物理性质。 羧酸的化学性质:酸性及取代基对酸性的影响,羧酸衍生物的生成,脱羧反应,还原反应,α-氢的卤代反应。 重要的一元、二元羧酸及其性质。 羟基酸:羟基酸的命名; 羟基酸的物理性质。 羟基酸的制法:α-卤代酸水解,Reformatsky反应等; 羟基酸的化学性质:酸性、脱水、脱羧。 羧酸衍生物:羧酸衍生物的结构和命名;物理性质。 化学性质:羧酸衍生物的水解、醇解、氨解,与格氏试剂的反应;羧酸衍生物的亲核取代反应历程(加成-消除反应);羧酸衍生物的还原、Claisen酯缩合反应。 酯化和酯水解的反应历程。 酰胺的水解,脱水,霍夫曼降级反应,贝克曼重排,ε-己内酰胺及其聚合*; 蜡和油脂* 碳酸衍生物*:光气、脲、胍、硫脲 本章重点:电子效应对羧酸及取代酸的酸性变化的解释。羧酸及其衍生物的化学性质;酯化反应历程;介绍同位素标记法在研究有机反应历程中的作用。 本章难点:羧酸酯化反应历程。Claisen酯缩合反应及其应用。乙烯酮的化学性质。 教学要求:羧酸衍生物的亲核取代反应可从加成-消除反应历程讲解,并解释它们具有不同反应活性的原因和顺序。在羧酸命名中应强调重要天然羧酸的俗名。

    (十四)β-二羰基化合物 5学时

    教学内容: β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性 。 β-二羰基化合物碳负离子的反应 。 丙二酸酯在有机合成上的应用 。 乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用 。 碳负离子和α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成——麦克尔反应* 本章重点:乙酰乙酸乙酯的制法及反应机理、β-二羰基化合物的性质,乙酰乙酸乙酯及其衍生物在有机合成上的应用。丙二酸二乙酯的制法、性质及其在有机合成上的应用。 本章难点:乙酰乙酸乙酯及其衍生物在有机合成上的应用。丙二酸二乙酯的制法、性质及其在有机合成上的应用。 教学要求:讲清楚β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性 。乙酰乙酸乙酯、。丙二酸二乙酯的制法、性质及其在有机合成上的应用。

    (十五)硝基化合物和胺 6学时

    教学内容: 硝基化合物 硝基化合物的命名和结构(互变异构现象)。 硝基化合物的制法 硝基化合物的性质:酸性;还原反应;硝基对芳环上邻对位的影响。 胺 胺的结构、分类和命名。 胺的制法。 胺的物理性质。 胺的化学性质:碱性;烃基化反应;酰基化和磺酰化反应;与亚硝酸的反应;氧化反应;芳环上的取代反应。 季铵盐和季铵碱。 腈和异腈* 重要的胺。 本章重点:胺的结构和化学性质。 本章难点:硝基的还原及对邻对位取代基的影响。胺的制法。季铵碱热分解反应。 教学要求:胺的结构和性质。对于胺的碱性及氮原子上的未共用电子对的亲核性应作详细介绍。例如,各类胺的碱性强弱比较及其原因,烃基化、酰基化反应的应用等。季铵碱热分解的霍夫曼规则是否讲授由教师自己决定。

    (十六)重氮和偶氮化合物 5学时

    教学内容: 重氮化合物的制备——重氮化反应 。 重氮盐的性质及其在合成上的应用 。 放出氮的反应 。 被卤素或氰报取代 被硝基取代 被经基取代 被氢原子取代 保留氮的反应。 还原反应 偶合反应 重氮盐的反应在合成上的应用 。 重氮甲烷的性质。 与含有活泼氢的化合物反应 与醛、酮反应 卡宾(Carbene) 本章重点:重氮盐的性质及其在合成上的应用,重氮甲烷的性质。 本章难点:重氮盐在合成上的应用。重氮甲烷的结构。 教学要求:芳香重氮盐和重氮甲烷的讲解,可着重于生成重氮盐和重氮甲烷的条件及其在合成上的应用。

    (十七)杂环化合物 5学时

    教学内容: 杂环化合物的分类和命名 。 五元杂环化合物。 吡咯、呋喃、噻吩 结构与芳香性;物理性质 ;化学性质。 噻唑和咪唑* 五元杂环衍生物。 六元杂环化合物。 吡啶 :吡啶的结构 ;物理性质 ;吡啶及其衍生物的碱性 ;化学反应 嘧啶 稠杂环化合物。 吲哚 喹啉和异喹啉 结构和性质 喹啉的合成一斯克劳普反应* 嘌呤 生物碱** 生物碱的一般性质 生物碱的提取方法 本章重点:杂环的结构、命名和化学性质。 本章难点:常见杂环衍生物和稠杂环的结构和命名。 教学要求:讲授杂环的结构特点(芳香性及环上缺π电子或多π电子的情况)。着重介绍含氮杂环化合物。应该使学生掌握几种重要的常见杂环化合物的分子结构与性质。要介绍嘧啶、嘌呤的羟基与氨基一物的互变异构现象。 关于杂环的命名应该以音译名称为主。要求学生记住一些重要杂环的名称与结构式。生物碱的内容可让学生自学。

    (十八)碳水化合物 5学时

    教学内容: 单糖 单糖的分类和命名。 单糖的结构:单糖的链状结构和构型,变旋现象和环状结构。费歇尔投影式,哈伍斯式和构象式。 单糖的化学性质:异构化反应、氧化反应(碱性溶液中的氧化,酸性溶液中的氧化),还原反应、成脎反应、成脂反应、成苷反应、脱水和呈色反应。 重要单糖和糖苷:D-核糖、D-2-脱氧核糖、D-葡萄糖、D-果糖、D-半乳糖、氨基已糖、维生素C、水杨苷、苦杏仁苷。 二糖 二糖的组成和结构,二糖的水解反应。 还原性二糖:麦芽糖、纤维二糖、乳糖。 非还原性二糖:蔗糖、海藻糖*。 多糖* 淀粉:淀粉的分类、结构和性质。 糖原。 纤维素和半纤维素、果胶质*、琼脂*、粘多糖*。* 本章重点:单糖的结构与性质。 本章难点:单糖的Haworth透视式和构象式的表示方法。二糖和配糖物的结构,苷键类型。 教学要求:单糖的分子结构(包括构型和构象)与性质。着重讲授单糖的构型,变旋现象,环状结构与优势构象。应使学生掌握并熟悉糖的Fischer投影式和Haworth透视式的表示方法。建议尽可能用模型或图表帮助学生对糖的立体结构有正确的理解。 关于二糖及配糖物,应该着重解释苷键的形成及水解。多糖部分可指导学生自学。

    (十九)氨基酸、蛋白质与核酸 2学时

    教学内容: 氨基酸 氨基酸的分类、命名和构型。 氨基酸的性质:两性性质和等电点、氨基与羧基的反应(与亚硝酸、甲醛的反应、与金属离子(Cu2+)的配合性能、与2.4-二硝基氟苯的反应)、氨基酸的受热分解反应、与茚三酮的反应、脱羧、失氨的反应。 多肽的组成与结构测定:成肽反应、多肽的命名,氨基酸残基、肽键,多肽结构测定。 多肽的合成*。 蛋白质* 蛋白质的组成与结构,蛋白质的分类。 蛋白质的一级、二级结构(α-螺旋、β-折叠片),蛋白质结构研究进展。 蛋白质的性质:两性性质和等电点,胶体性质,沉淀作用(可逆与不可逆沉淀),蛋白质的变性,蛋白质的颜色反应。 核酸* 核酸的组成:戊糖(核糖和脱氧核糖);磷酸;含氮碱(嘌呤碱和嘧啶碱);核苷和核苷酸;三磷酸腺苷。 多核苷酸,DNA与RNA;DNA的双螺旋结构;碱基互补。 本章重点:氨基酸的性质。 本章难点:氨基酸、蛋白质的两性性质和等电点。多肽的合成介绍。单核苷酸的结构。 教学要求:讲清楚氨基酸的两性性质和等电点的概念。关于多肽的合成,可以简单地说明原理和途径,不必过多介绍。 核酸部分主要讲授核苷酸的组成和DNA的双螺旋结构。

    (二十)元素有机化合物 3学时

    教学内容: 涵义和分类 有机锂化合物制法和性质。 有机铝化合物制法和性质*。 有机硅化合物制法和性质*。 有机磷化合物制法和性质,叶立德 有机铁化合物制法和性质——二茂铁*。 本章重点:有机锂、有机磷化合物。 本章难点:磷叶立德及其应用。 教学要求:一般性介绍元素有机化合物。着重讲解有机锂化合物的制法和化学性质以及磷叶立德的制备和应用。 四、学时分配和进度表 本课程总学时168,其中理论课112学时,实验56学时。 学时分配和进度表 理论讲授 习题课 实验课 小 计 备注 第一章 绪论 3 第二章 烷烃 5 第三章 烯烃 6 第四章 炔烃、二烯烃 和红外光谱 8 第五章 脂环烃 3 第六章 芳香烃 6 第七章 多环芳烃和非苯芳烃 3 2 第八章 立体化学 6 第九章 卤代烃 6 第十章 醇和醚 6 2 第十一章 酚和醌 4 第十二章 醛酮和核磁共振谱 8 2 第十三章 羧酸及其衍生物 7 第十四章 β-二羰基化合物 5 2 第十五章 硝基化合物和胺 6 第十六章 重氮和偶氮化合物 5 第十七章 杂环化合物 5 2 第十八章 碳水化合物 5 第十九章 氨基酸、蛋白质 与核酸 2 第二十章 元素有机化合物 3 总 计 102 10 56 168

    五、大纲说明

    (一)教学环节和教学方法 1、为了完成和达到有机化学的教学任务和要求,在整个教学环节中,要特别注意培养学生的独立思考能力。教学内容宜以有机化合物的结构与性质为主线,加强有机化学基本理论和基本知识的教学与训练。使学生能牢固和熟练地掌握和应用它们。此外,对于具体化合物的知识也不能削弱。只有掌握足够的基础知识,才能学好理论。必须重视基本技能和实验技术的训练,应单独开设有机化学实验课。 2、为实现大纲的基本要求,学校应创造条件采用CAI、多媒体、电化教学等先进教学手段。本大纲的部分内容可以而且应该由学生通过自学、作业和练习等方法获得。课堂讲授以解决重点、难点及关键问题为主,着重调动学生的思维积极性,指导学生自学。改革注入式教学方法和教师教什么学生学什么的被动式学习方法。 3、注意与前修课程和后继课程的联系,特别在讲授基本概念时与无机化学的联系。教师应通过调查研究了解具体情况,而不是仅仅根据有关课程的教学大纲,来决定起点和安排进度,尽量避免脱节和不必要的重复。 4、本大纲是对课程教学各方面提出的基本要求,不代替教材内容提纲。在实际教学中,可结合具体情况选用或编写不同教材,采取不同的教授顺序和方法。 5、教师在完成基本理论教学的前提下,可根据各专业的需要,补充有关材料。此外,教师要随时注意有机化学的发展动向及其对有机化学的新要求,不断充实教学内容。大纲中各章分配的学时是除了习题课学时之外的学时数,习题课学时可作为机动学时,教师应根据课程的实际进度,补充章节课时或给学生上习题课。 5、大纲中注有*号的内容,教师可根据需要参考选用。但报考研究生的学生,必须掌握本大纲的全部(包括有*号的)内容。

    (二)习题与作业 教师可根据大纲内容和要求布置习题和作业,也可根据实际教学情况编写适用的习题集,供学生学习和练习。建议按以下比例布置各种类型习题: 1.命名和写出结构式 20% 2.完成有机化学反应 20% 3.用简单化学方法定性鉴别 10% 4.分离提纯 5% 5.有机合成 20% 6.推导有机化合物结构 10% 7.有机化合物基本性质 5% 8.反应历程 3% 9.有机化合物的反应活性顺序 5% 10.其它 2%

    七、考核方式和成绩评定办法

    本课程考核主要采取闭卷的方式,也可采用闭卷、开卷,以及与口试或撰写小论文结合起来和方式。试卷来源于自主命题以及历年累积的试题。考核注重于基本知识和基本知识的运用能力。 考核成绩为百分制记分。总成绩由期末考核成绩、期中考试成绩和平时成绩三部分组成,期末考核笔试占70%,期中考试(或小论文)占20%,平时成绩:作业、测验等10%。 八、本课程教材 《有机化学》、徐寿昌主编,高等教育出版社,第二版, 93年4月出版 九、主要教学参考书 1.《有机化学》(第三版),汪小兰编,北京高等教育出版社.1997年. 2.《基础有机化学》(上、下册),邢其毅等编,北京人民教育出版社.1980年. 3.《有机化学》(第二版),恽魁宏主编,北京高等教育出版社.1991年. 4.《有机化学》(上、下册),[美]R.T.莫里森,R.N.博伊德著,复旦大学化学系有机化学系有机化学教研室译,北京科学出版社.1983年. 5.《基础有机化学习题解答与解题示例》,邢其毅、徐瑞秋、裴伟伟编,北京大学出版社.1998年. 6.《有机化学例题与习题》,王长风、曹玉蓉编,北京高等教育出版社.1988年. 7.《有机化学》,毛鸿恩主编,成都科技大学出版社。 8.《生物化学》(上、下册),沈同,王镜岩主编,北京高等教育出版社,1991年.  

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